1921年羅斯福從政府衙門轉到了華爾街，成為多家金融機構的董事或副總裁，他利用政界和銀行界廣泛的人脈關係，為所在的公司謀得了鉅額利益。在為一家金融公司拉政府債券生意的過程中，羅斯福給老朋友眾議員梅赫的信中直言不諱：“我希望我能利用我們之間的長久的友誼來請求你的幫助，我們希望從布魯克林的大佬們手中爭到一些債券合同。大量的債券與市政工程有關，我希望我的朋友們能夠記得我。我不能此時去叨擾他們，但是因為我的朋友也是你的朋友，如果你能有一個傾向性，那將對我是一個極大的幫助。你的幫助我會銘記在心。”[5.12]

在給一位得到海軍部一筆大生意的朋友的信中，羅斯福提到：“我在海軍部的朋友和我偶然聊起一個給予你們公司的8英寸火炮的合同，這使我想起在我擔任海軍部助理部長時我們之間愉快的合作。我想你能否讓我的公司在承銷一些你們的債券。我非常希望讓我的銷售代表給你打個電話。”[5.13]

在一些利益極大的生意上，羅斯福曾露骨表示“純粹的私人友誼是不夠的”。當讀到這些公司內部的往來信件時，一個更加鮮活的羅斯福就躍然紙上了。

1922年，羅斯福參與成立了聯合歐洲投資公司（United European Investors,Ltd），並出任總裁。該公司的董事和顧問中包括了一手製造了1923年德國超級通貨膨脹的德國前首相威赫穆.庫諾（Wilhelm Cuno）和麥克斯.沃伯格，麥克斯的弟弟保羅正是美聯儲的總設計師和副主席。在該公司發行的60000優先股中，羅斯福是最大的個人股持有者。該公司主要從事在德國的各種投機生意，在德國人民被超級通貨膨脹洗劫得一貧如洗時，羅斯福的聯合歐洲投資公司卻在熱火朝天地發著國難財。[5.14]

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