接著，清正又單獨格殺了城將島越左衛門。

另一邊，杉原軍陷入苦戰。杉原家臣山下定次揮動長槍，接連刺倒七名毛利軍士兵，卻被一人從後面用刀砍傷左腿。不能自由移動的山下轉身奮力刺死襲擊者，不想長槍居然再也拔不出來了。立刻有更多的毛利軍士兵蜂擁而至，很快就淹沒了山下。

此時的清正猶如戰神摩力支天轉世，憑藉手中一柄太刀，硬是殺出了一條血路。毛利軍士氣終於完全崩潰，接著就開始了全線潰退，東，西，南三處城門也相繼失守。

清正率領甲賀忍者隊作為先鋒，第一個殺入冠山城本丸，守軍紛紛退守天守閣。到了次日凌晨，冠山城終於陷落，城主林重真在居所剖腹自盡。

秀吉軍拔除了通向高松城的第一個釘子。

清正再度得到嘉獎，被加封了知行地，與力三十人和五百支鐵炮，更重要的是，秀吉對他更加信任了。

聽聞防備最強的冠山城陷落，其他支城人心惶惶。七天後，身為毛利家老家主元就女婿的宮路山城主乃美元信開城投降；日幡城主日幡景親堅持抵抗，卻被弟弟殺死，日幡城也開城投降；半個月以後，鴨莊城主上山兵庫在宇喜多軍的勸誘下也加入了織田陣營。現在，除了因距離遙遠躲過攻擊的松島城外，清水宗治完全被孤立起來，成為了不折不扣的甍中之鱉。

但這樣長久下去也不是辦法，一旦毛利援軍到達，戰局必定有變。更何況，此時信長已經消滅了甲斐武田家，而柴田勝家在越中對上杉家的戰事也很順利，惟獨中國地區久決不下，這讓秀吉感到非常焦慮。因為信長是個唯才是用，卻又冷酷無情的人。兩朝老臣佐久間信盛的下場就是前車之鑑：佐久間在織田家戰功顯赫，德高望重，一直很受信長器重。但就在幾年前的第一次石山戰爭中，佐久間出師不利，結果被信長譏為廢物，最後被流放。可事實上，後來信長親征石山本願寺時，他自己打得也不比佐久間強多少。假如不想步佐久間後塵，就必須儘快打下高松城。另外，毛利家的援軍在安藝正在準備糧草，月內應該可以抵達備中，現在時間的確非常緊迫。

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