恩裡克王子隨即又把目光瞄向了加那利群島。但航海殖民不是探囊取物，不可能永遠一帆風順。在嘗試佔領加那利群島時，葡萄牙人遭到了當地土著的頑強抵抗，幾次進攻都宣告無果。這次失利給恩裡克王子原本發熱的腦袋潑了一盤冷水，也讓他可以冷靜下來仔細想一想下步的安排。經過深思熟慮，他決定雙管齊下：一方面，派人向西挺進，往大西洋的深處探索；另一方面，沿非洲海岸南下，繼續原先的計劃。

1427年，向西南探險的艦隊發現了亞速爾群島，亞速爾群島位於葡萄牙以西1450公里的大西洋上，由9個主要島嶼組成，氣候溫潤，水土豐美，島嶼附近的洋流是從西向東流淌的，所以有利於從非洲返程的船隻回到歐洲大陸。可以作為遠洋航行的補給站點。1431年，葡萄牙人又發現了亞速爾群島東面的福米加島，後面又陸續發現了聖米迦勒群島和聖瑪麗亞島。

1432年，亨利王子派出16條船、數百人、一名牧師，帶著幾十頭牲畜殖民亞速爾群島。亞速爾群島的發現和殖民對以後葡萄牙探險和殖民事業有重要影響，因為它離葡萄牙的距離幾乎相當於葡萄牙跨越大西洋到美洲距離的1/3，這裡種植的小麥也可以補充葡萄牙本土。

葡萄牙的航海事業蒸蒸日上，可此時有一個人卻已是日暮西山了，這個人就是葡萄牙國王若昂一世。在若昂一世之前，葡萄牙統治者一直醉心於國內或是伊比利亞半島上的權力爭奪，雖然之前葡萄牙已經有不少航海人不斷嘗試探索，奠定了一些基礎，但若昂一世以異於常人的遠見將向海上發展確立為國家重要的決策，從他開始，葡萄牙的面貌煥然一新，國力逐漸強盛。

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