徐賢樂認識蔣夢麟時，雖已年過半百，但風韻猶存。蔣夢麟對於徐賢樂可以說是一見鍾情，而在一開始時，徐賢樂覺得蔣夢麟年紀太大而且恐怕性格不合。但蔣夢麟託由媒人向她致意，表達自己意思：他覺得徐女士的家庭身世很好，而且品貌雙全，一切太理想了。蔣博士在寫給徐女士的第一封情書裡面就有：“在我見過的一些女士中，你是最使我心動的人……”認識三四個月之後，蔣夢麟對徐賢樂已難捨難分了，有次為了一點事鬧了個小別扭，兩人數日不見，蔣夢麟就寢食難安，於是用一張橫幅一尺的日本繪畫金邊縐紋水色紙，以中小楷寫了一首豔詞相贈。兩情不可不謂綢繆，因此不久就互相論及婚嫁。

這事在他們親友中有“贊成”與“反對”兩派，而在北大同學會的師友中，幾乎都是不贊成，就連胡適也持反對意見。當時胡適在因病住院，還在調養身體之際，提筆給好友蔣夢麟寫了一封長信胡適給蔣夢麟寫了一封長信，在信中，胡適表達了自己的意見，絮絮叨叨，說徐賢樂愛財，她向你要二十萬，你雖給了八萬，也最好懸崖勒馬。又以五十年的友誼和蔣與陶證婚人的身份對其進行勸說，要他與陳誠（當時陳誠也是持反對意見者）鄭重的談一談。據《胡適之先生晚年談話錄》書中說，陳誠曾告訴蔣夢麟說：“我的太太接到蔣夫人——第一夫人宋美齡的電話，她堅決反對你跟這位徐小姐結婚，我的太太也反對，都要我轉告於你。如果你一定要和她結婚，那麼我們以後不能見面了，至少，你的夫人我們是不能見面了。”

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