1327年（泰定四年），當時著名的理學家鄭復初到距離青田縣七十里的石門洞講學，在一次拜訪中對劉基的父親讚揚說：“您的祖先積德深厚，庇陰了後代子孫；這個孩子如此出眾，將來一定能光大你家的門楣。”後來，鄭復初的預言，在劉基二十一歲時初步應驗了。

1333年（元順帝元統元年），劉基到京城大都參加會試，高中明經科進士。

1336年（至元二年），劉基擔任江西瑞州府高安縣的縣丞。在任官的五年內，處理地方事務的原則是“嚴而有惠愛”，能體恤民情，但不寬宥違法的行為；對於發奸摘伏，更是不避強權。因此受到當地百姓的愛戴，但地方豪對他恨之入骨，總想找事端陷害他，幸得長官及部屬信任他的為人，才免於禍患。

辭官後，劉基返回青田，1343年（至正三年），朝廷徵召他出任江浙儒副提舉，兼任行省考試官。後來因檢舉監察御史職，得不到朝中大臣的支援，還給他許多責難，他只好上書辭職，任期約一年。

1343年（至正六年），劉基接受好友歐陽蘇的邀請，與歐陽蘇一同來到丹徒，在距歐陽蘇家附近的蛟溪書屋住下，過了一段半隱居的生活。以教授村裡中的子弟讀書來維持生活，偶爾和月忽難、陶凱等好友時相往還。

1348年（至正八年），劉基結束在丹徒約兩年的半隱居生活，再度投入人群。他來到杭州居住，他的夫人為他生下一個兒子，即劉璉。在杭州的四年當中，他和竹川上人、照玄上人等方之之士時相往來，也和劉顯仁、鄭士亭、熊文彥、月忽難等文士詩文相和。

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