這個時期，長大了一些的杜月笙，也顯現出了好色的本性。水果鋪門口有漂亮點的女人經過，他時常會拿起一個爛水果扔過去，調戲並起哄。與此同時，由於慷慨仗義，他還交了不少朋友，不過他慷的都是別人之慨——街上的流氓癟三沒錢吃飯的時候，他經常偷偷從店裡拿一些水果送給他們，漸漸的大家就成了朋友。朋友一旦有難，他總是拔刀相助義不容辭。有時候自己被打得頭破血流，他能忍著一聲不吭，但有時他把別人打傷了，對方偶爾會鬧到店裡來要求賠償醫藥費……

所有這些，搞得杜阿慶不勝其煩，但畢竟是自己的侄子，不好做得太絕情，就把他介紹到寶大水果行去做學徒，並一再叮囑他要好好做人。

作為學徒，寶大水果行和張恆大一樣，都沒有薪水，只是每月給2塊零花錢。不過杜月笙這次沒亂來，乾得很認真，幫助老闆娘做家務、服侍老闆和師兄，以及店裡打雜的活，樣樣做得一絲不苟，任勞任怨；加上他善於察言觀色，以及與生俱來的熱情誠懇，使得他很快就贏得了店裡上上下下的好感。不久老闆把他調到了櫃檯上，因為頭腦機靈，他幹得還真是有聲有色。工作期間，他練就了一手削水果的絕技，可以一邊和人聊天，一邊快速而靈巧的將一個水果的皮均勻的削下，一削到底，絕不斷裂，令人歎為觀止。

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