從8世紀末開始，保加利亞逐漸成為拜占庭的勁敵。865年，鮑里斯一世帶領保加利亞貴族皈依東正教。893年，鮑里斯之子西蒙一世（西蒙大帝，893-927年在位）繼位，第一保加利亞王國進入全盛時期（這一時期常被稱為“保加利亞帝國”時期）。西蒙大帝在文化上積極向希臘靠攏，在政治上則致力於取代拜占庭，多次兵戎相見。他即位第二年便挑起了與拜占庭的戰爭，並打贏了他王座上的第一仗。此後，從913年至924年，西蒙利用拜占庭宮廷內亂，多次長驅直入拜占庭境內，直逼君士坦丁堡。拜占庭則一方面透過納貢、許諾聯姻等手段與西蒙周旋，另一方面唆使馬扎爾人、佩徹涅格人等蠻族進攻保加利亞，以圍魏救趙的方法緩解拜占庭的壓力。925年，西蒙自稱“羅馬人和保加利亞人皇帝”，得到羅馬教皇的承認，隨後又在首都普列斯拉夫設立總主教取代君士坦丁堡的宗教地位，已部分實現了取代拜占庭的目標。西蒙還征服了塞爾維亞，將塞爾維亞納為保護國。西蒙大帝耗費了畢生精力的另一件事是營建新都普列斯拉夫，還扶植了一個“普列斯拉夫學派”，使保加利亞成為當時斯拉夫文字和文化的中心。

但好景不長，保加利亞便陷於內亂。10世紀後期，基輔羅斯的崛起使保加利亞人腹背受敵，而拜占庭則利用保加利亞人和羅斯人的鬥爭漁翁得利，佔領了保加利亞大片領土。拜占庭皇帝巴西爾二世時期發動對保加利亞的大規模進攻，於1018年佔領保加利亞全境，第一保加利亞王國到此終結。

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