正始中學校舍寬大宏偉，單是它的大禮堂，就為上海所有學校不及，而且它還設有停車場，在當時更是聞所未聞。抗戰勝利後，上海市成立首屆“市參議會”時，沒有合適的的會場，最後就是假座正始中學的大禮堂開的。駐滬各國領事來參加會議，見了這麼大的中學，無不感覺驚訝。

正始中學教學質量很高，並從高一開始設日德兩種第二外浯作為必修課，上海市每年的高中會考，正始中學總是第一第二，所以學校創辦不久即聲名大振。杜月笙對品學兼優的學生有特殊獎勵：高中畢業後考入國立大學或日本大學的，由他資助一切學習費用。後來的著名數學家吳文俊就是從正始中學畢業後考入國立西南聯大而得到資助，吳文俊曾說他的英文和數理基礎都是在正始打下的。原北大副校長朱德熙是中國著名的文字學家，也曾是正始中學的學生。

正始中學規章制度很嚴格，常年共有學生六千人。進正始中學十分容易，基本上報了名就能入學，但升學卻不容易，只要有兩門功課不及格或品行分不足60分都要留級，即使是杜月笙的子女也不能免。

學校最初自然是陳群當校長，教育專家陸澹任主任掌管教學。學費只是象徵性收取，家庭困難的，一律免收學費，甚至連衣食住行都由學校負擔——杜月笙小時因為家貧交不起學費，只上過4個月的學，他發誓不讓自己的學生重演如此悲劇。

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